托特纳姆热刺队正在为新赛季做准备，新任主教练恩吉·波斯特科格鲁 (Engie Postecoglu) 正在为新赛季做准备。波斯特科格鲁主帅更喜欢以4后卫为基础的侵略性足球阵型，而热刺并不经常使用这种阵型，因此预计在阵型、战术、球队风格以及阵容方面都会有很多变化。从转会市场一开始，托特纳姆热刺就一直在迅速行动，以组建一支拥有波斯特科格鲁想要的球员的球队。

第一个目标是麦迪逊。没有一名球员可以在进攻中起到承上启下的作用，这是热刺的遗憾之一。哈里-凯恩降位发挥作用，但分析认为在得分上更有优势的凯恩需要一名球员帮助他专注于终结。凯恩的搭档孙兴慜也是一名强项在于终结而不是串联进攻的球员。作为帮助凯恩和孙兴慜的帮手，选择了在英超联赛中一直被归类为高级攻击型中场的麦迪逊。

在莱斯特城降级后，麦迪逊在转会市场上被挂牌出售。降级后，莱斯特城难免有主力离队。另外，由于麦迪逊的合同期仅剩一年，今夏必须将其出售，才能连转会费都收齐。当莱斯特城确定降级后，包括热刺在内的多家具乐部纷纷接洽，希望引进麦迪逊等莱斯特城的关键资源。热刺有心情将麦迪逊的引援重点放在其中。

有竞争球队，但据报道，托特纳姆热刺队在球探战中处于领先地位。英国《每日邮报》解释说，麦迪逊更喜欢热刺，称“热刺在招募麦迪逊方面处于领先地位，因为麦迪逊更喜欢热刺。”

变数存在。这是因为热刺的竞争对手是纽卡斯尔联队，这是一支征战下赛季欧洲冠军联赛（UCL）的球队。另一方面，热刺无法征战欧战，更别说下赛季欧冠了。俱乐部是否参加 UCL 在球员招募过程中起着重要作用。这也是为什么热刺到最后都不能提高警惕的原因。